История журнала началась 1 октября 1953 года, но первый номер вышел 1 декабря.
Как пишет RTVI, чтобы создать первый номер, основателю издания Хью Хефнеру пришлось заложить мебель и одолжить деньги у матери. Выпустил он его на своей кухне и без указания даты, поскольку сомневался, что журнал будет жить. Выпуск был распродан всего за несколько недель, а на его обложке была размещена знаменитая фотография широко улыбающейся Мэрилин Монро.
Со временем журнал приобрел статус культового и получил звание самого влиятельного мужского издания. В разное время на первой полосе появлялись различные знаменитости, среди которых, в частности, были Шэрон Стоун, Мадонна, Дрю Берримор, Кейт Мосс, Наоми Кэмпбелл.
Кроме того, журнал славился публикацией рассказов и романов лучших литературных авторов. Именно Playboy сделал из Рэя Брэдбери мировую звезду, выпустив на своих страницах его "451° по Фаренгейту". В 1971 году в издании появился рассказ "Самый красивый утопленник в мире" Габриэля Гарсиа Маркеса, а в 1992 году — "Повторный налет на булочную" Харуки Мураками. За годы существования журнала в нем можно было встретить произведения таких авторов, как Джек Керуак, Владимир Набокова, Роальд Даль, Джон Ирвинг, Евгений Евтушенко и многих других.
17 марта 2020 года вышел последний выпуск печатной версии журнала. Одной из причин закрытия является вспышка коронавируса в мире.